Aldicarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aldicarb
Andere Namen	7,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on (IUPAC) 2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-O-(N-methylcarbamoyl)-oxim Temik
Summenformel	C7H14N2O2S
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-06-3 CAS-Nummer formal falsch {{#invoke:TemplatePar|check all= 1= opt= 2= KeinCASLink= cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:CASRN template= Vorlage:CASRN }} EG-Nummer 204-123-2 ECHA-InfoCard 100.003.749 PubChem 2086 DrugBank DB{{#invoke:Wikidata|claim|P715}} Wikidata [[:d:{{#invoke:Wikidata|pageId}}|{{#invoke:Wikidata|pageId}}]]
Eigenschaften
Molare Masse	190,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,195 g·cm−3
Schmelzpunkt	99–100 °C
Siedepunkt	225 °C (6,7 mbar)
Dampfdruck	0,013 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert{{#invoke:TemplatePar|check all= ID= Name= Abruf= opt= Sammeleinstufung= ID2= Name2= cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:CLH-ECHA template= Vorlage:CLH-ECHA }}{{#invoke:TemplatePar|valid|ID|2=/^100%.%d%d%d%.%d%d%d$/ cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:CLH-ECHA errNS= 0 template= Vorlage:CLH-ECHA }} Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​301+310
Toxikologische Daten	0,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral){{#invoke:TemplatePar|check	all= Typ= Organismus= Applikationsart= Wert= Quelle=	opt= Bezeichnung=	cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:ToxDaten	template= Vorlage:ToxDaten }} 1400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal){{#invoke:TemplatePar|check	all= Typ= Organismus= Applikationsart= Wert= Quelle=	opt= Bezeichnung=	cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:ToxDaten	template= Vorlage:ToxDaten }}
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aldicarb ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Familie der Carbamate, der als Insektizid, Akarizid und Nematizid verwendet wird. Die stark giftige Verbindung dient der Bodenentseuchung.

Geschichte

Aldicarb wurde 1962 von Union Carbide entwickelt.

Gewinnung und Darstellung

Aldicarb kann ausgehend von Isobutylen durch Reaktion mit Nitrosylchlorid oder Natriumnitrit und weitere Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Natriummethanthiolat und anschließend mit Methylisocyanat gewonnen werden.

Eigenschaften

Aldicarb ist ein kristalliner, weißer Feststoff.

Verwendung

Aldicarb kommt als 5, 10 oder 15%iges Granulat in den Handel. Die wichtigsten Anwendungsbereiche liegen im Anbau von Baumwolle, Soja und Erdnüssen.

Zulassung

Aldicarb steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzmittel. Folglich sind in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich keine aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmittel zugelassen.

In der Schweiz war die Anwendung von aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmitteln auf die Bekämpfung des Rübenkopfälchens im Zuckerrüben-Anbau beschränkt. Heute sind auch in der Schweiz keine aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen.

Toxikologie

Aldicarb hemmt das Enzym Cholinesterase und erhöht auf diese Weise die cholinerge Reizleitung zwischen Nervenzellen, mit den Symptomen starker parasympathischer Aktivität als Folge. Die Substanz ist sowohl bei oraler Aufnahme als auch bei Hautkontakt stark giftig. Die Giftwirkung tritt rasch ein und dauert zwischen 4 und 12 Stunden an. Die LD₅₀ bei Nagetieren liegt bei 0,5 bis 1,5 mg/kg Körpergewicht, wenn das Aldicarb in Wasser oder Öl gelöst verabreicht wurde. Für trockenes Granulat liegt die LD₅₀ bei etwa 7 mg/kg Körpergewicht. Es gibt keine Hinweise auf eine teratogene, mutagene oder kanzerogene Wirkung.

Literatur

• Ronald L. Baron: A carbamate insecticide: a case study of aldicarb, Environmental Health Perspectives, Vol. 102, 11. Dezember 1994, S. 23–27; PMC 1566767 (freier Volltext).