Cyfluthrin

Strukturformel
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Cyfluthrin
Andere Namen	beta-Cyfluthrin alpha-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan
Summenformel	C22H18Cl2FNO3
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68359-37-5 CAS-Nummer formal falsch {{#invoke:TemplatePar|check all= 1= opt= 2= KeinCASLink= cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:CASRN template= Vorlage:CASRN }} EG-Nummer 269-855-7 ECHA-InfoCard 100.063.485 PubChem 104926 DrugBank DB13828 Wikidata [[:d:{{#invoke:Wikidata|pageId}}|{{#invoke:Wikidata|pageId}}]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BA01{{#invoke:TemplatePar|check	all= 1=	opt= 2=	cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:ATC	template= Vorlage:ATC }}
Eigenschaften
Molare Masse	434,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3
Schmelzpunkt	60 °C
Siedepunkt	210 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert{{#invoke:TemplatePar|check all= ID= Name= Abruf= opt= Sammeleinstufung= ID2= Name2= cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:CLH-ECHA template= Vorlage:CLH-ECHA }}{{#invoke:TemplatePar|valid|ID|2=/^100%.%d%d%d%.%d%d%d$/ cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:CLH-ECHA errNS= 0 template= Vorlage:CLH-ECHA }} Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​330​‐​362​‐​370​‐​410 P: ?
MAK	Schweiz: 0,01 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxikologische Daten	900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral){{#invoke:TemplatePar|check	all= Typ= Organismus= Applikationsart= Wert= Quelle=	opt= Bezeichnung=	cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:ToxDaten	template= Vorlage:ToxDaten }} > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal){{#invoke:TemplatePar|check	all= Typ= Organismus= Applikationsart= Wert= Quelle=	opt= Bezeichnung=	cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:ToxDaten	template= Vorlage:ToxDaten }}
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyfluthrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide und Nitrile. Cyfluthrin ist ein Typ-II-Pyrethroid.

Gewinnung und Darstellung

Cyfluthrin kann ausgehend von 5-Methyl- oder 5-Carboxy-2-fluorbrombenzol gewonnen werden.

Eigenschaften

Cyfluthrin ist ein brennbarer in reiner Form farbloser, sonst brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist häufig eine bräunliche ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. In Wasser und Luft baut es sich über 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd zu 4-Fluor-3-phenoxybenzoesäure ab.

Stereoisomerie

Das technische Cyfluthrin besteht aus einer Mischung von vier diastereomere Paaren von Enantiomeren (also acht Isomeren), welche aus zwei cis- und zwei trans-Isomerenpaaren bestehen. Cyfluthrin wird mit einer typischen Reinheit von 92 % hergestellt (Summe aller Isomere), wobei zusätzlich sechs Verunreinigungen identifiziert werden können.

Beta-Cyfluthrin besteht im Gegensatz zu Cyfluthrin aus lediglich zwei Enantiomerenpaaren.

Enantiomerenpaar	CAS-Nummer	Cyfluthrin [%]	Beta-Cyfluthrin [%]
(1R,3R,αR) + (1S,3S,αS) = 1:1; cis	86560-92-1 CAS-Nummer formal falsch {{#invoke:TemplatePar|check	all= 1=	opt= 2= KeinCASLink=	cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:CASRN	template= Vorlage:CASRN }} || 23–27 || < 2
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(1R,3S,αS) + (1S,3R,αR) = 1:1; trans	86560-95-4 CAS-Nummer formal falsch {{#invoke:TemplatePar|check	all= 1=	opt= 2= KeinCASLink=	cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:CASRN	template= Vorlage:CASRN }} || 21–25 || 53–67

Verwendung

Cyfluthrin wird als Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide in Pflanzenschutzmitteln und Holzschutzmitteln verwendet.

Zulassung

Es wurde 1981 in den USA erstmals zugelassen.

Cyfluthrin ist in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich nicht zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich. Dennoch darf Cyfluthrin in der EU für den Export hergestellt werden.

Beta-Cyfluthrin war als Wirkstoff in vielen Staaten der EU, unter anderem in Österreich und in Deutschland zugelassen. Die Zulassung erlosch mit dem 31. Oktober 2020 aufgrund verschiedener Bedenken der Europäischen Zulassungsbehörde, z. B. die Verwendung in Gewächshäusern (Tomatenzucht) oder die Aussaat mit beta-Cyfluthrin behandelter Rübensamen. In der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel, die beta-Cyfluthrin enthalten, im Handel.

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Cyfluthrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.

Handelsnamen

Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo und Tempo H.

Es wird auch als Kombinationsprodukt mit Methamidophos (Baythroid TM) oder Pyriproxyfen (Bolfo, als Umgebungsspray gegen Flöhe) angeboten.

Weblinks

• Department of Pesticide Regulation Canada: Environmental Fate of Cyfluthrin (PDF; 38 kB)