Geranylgeraniol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geranylgeraniol
Andere Namen	all-trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
Summenformel	C20H34O
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24034-73-9 CAS-Nummer formal falsch {{#invoke:TemplatePar|check all= 1= opt= 2= KeinCASLink= cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:CASRN template= Vorlage:CASRN }} EG-Nummer 623-656-5 ECHA-InfoCard 100.152.315 PubChem 5281365 DrugBank DB{{#invoke:Wikidata|claim|P715}} Wikidata [[:d:{{#invoke:Wikidata|pageId}}|{{#invoke:Wikidata|pageId}}]]
Eigenschaften
Molare Masse	290,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3
Siedepunkt	152–153 °C (9,3 Pa)
Löslichkeit	löslich in Ethanol, DMSO, Chloroform, Aceton und anderen Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,4932 (30 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Geranylgeraniol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene.

Vorkommen

Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum)

Geranylgeraniol kommt in vielen Pflanzen sowie einigen Bakterien und Insekten – z. B. Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum) – vor.

Gewinnung und Darstellung

Geranylgeraniol wird in der Biosynthese durch Reaktion von zwei Isopren-Einheiten zu Geraniol gebildet.

Eigenschaften

Geranylgeraniol ist eine farblose bis hellgelbe klare Flüssigkeit.

Verwendung

Geranylgeraniol ist der metabolische Vorläufer vieler Diterpene und Carotinoide. Es kommt auch als Seitenkette in vielen Verbindungen wie Vitamin K vor. In vitro Untersuchungen von seinem Derivat Geranylgeranylpyrophosphat zeigten, dass dies ein potentes und selektives Mittel gegen Mycobacterium tuberculosis ist.

Weblinks

• Insekten, die mit Geranylgeraniol kommunizieren.